Larry Gigli es un sicario mediocre e inepto de Los Ángeles que busca su gran oportunidad de subir en el negocio. Así que consigue el «trabajo» perfecto: recibe un trabajo de un jefe de la mafia para secuestrar a un hermano con discapacidad intelectual de un fiscal de distrito de California. Gigli secuestra al hermano de su hospital psiquiátrico y lo retiene como rehén en su departamento. Gigli comienza a darse cuenta de que lo que él pensó que sería una tarea de rutina se ha convertido en una tarea desalentadora y difícil de manejar.
Ricki, una hermosa gángster de mentalidad independiente, es enviada para ayudar a Gigli con el secuestro, ya que su jefe no tiene fe en que Gigli pueda realizar el trabajo por su cuenta. Grandes problemas y enredos comienzan en Gigli cuando sentimientos por la escurridiza Ricki comienzan a crecer, y ella ve cómo el tipo duro que pensó que era Gigli comienza a cambiar su exterior por uno más humano y sensible.